この SQL Server クエリでは、予約ごとに最大 1 つの lostReason を返したいと考えています。ただし、サブクエリは、予約ごとに lostBusiness テーブルから最初のレコードを返しているようです。明確にする必要がある場合はお知らせください。
SELECT
bookings.bookingNumber, lost.lostReason
FROM
bookings
LEFT OUTER JOIN(SELECT TOP (1)
bookingNumber,
lostReason
FROM
lostBusiness) AS lost ON bookings.bookingNumber = lost.bookingNumber