MSDNのドキュメントには、この値を true に設定する方法、時期、理由が説明されていません。
web.config で設定しても、プロパティは false に設定されず、machine.config で設定して<configuration debug="false" />
も設定されません。<deployment retail="true" />
IIS Express で Visual Studio 2012 からテスト Web サイトを実行していますが、IIS が「適切に」インストールされていません。
編集:オスカーの回答を確認し、さらに調査を行った後、設定<deployment retail="true" />
をオーバーライドする必要があるように思われるため、この質問をしたときに適切なフレームワークの machine.config に設定しなかった可能性があります。