動作パターンがどのようなものかはわかりませんが、一部のプログラム (特にシンで実行される単純な rack.ru ベースのプログラム) は簡単にデバッグできません。ブレークポイントがトリップすると、ソースが利用できなくなります
これは、この他の SO [issue][1] と同じではないことに注意してください。
[1]: Ruby で、私の IRB 対話型デバッグ セッションが常に「ソースファイルがありません」と表示されるのはなぜですかsession-always-say-no-sourcefile