イメージタグをdivにランダムに追加しようとしているので、これでうまくいくはずですが、タイルに文字が表示されません。
var $divs = $(".mapsquare");
$("#player").appendTo( $divs.get(Math.floor(Math.random() * $divs.length)) );
<div id="1_1" class="mapsquare"></div>
<div id="2_1" class="mapsquare"></div>
<div id="3_1" class="mapsquare"></div>
<div id="4_1" class="mapsquare"></div>
<div id="5_1" class="mapsquare"></div>
JSFiddleでこれまでに得た強力な例 - http://jsfiddle.net/zCZkA/