これがあなたが探しているものかどうかはわかりませんが、参考になれば幸いです...
私はそれを行う大まかな方法を見つけました。それは次のとおりです。
Winampに移動し、オプション->設定->ファイルタイプに移動してから、「ダブルクリックでファイルをキューに入れる」というボックスをチェックして、設定を受け入れます。
それが完了すると、次の Python コードは 20 (または while ループを設定した数) の曲を指定されたディレクトリからプレイリストに入れます。
また、曲をランダムにしたくない場合は、選択したファイルのファイルパスになるようにパス変数を割り当てることができます
import os
import random
import dircache
i = 0
while i < 20: # change 20 to how ever many songs you want to generate
# set your directory in line bellow
dir = "C:\"
filename = random.choice(dircache.listdir(dir))
path = os.path.join(dir, filename)
os.startfile(path)
i+=1