技術的な観点からは、ファイルシステムを（window.requestFileSystemまたはwindow.webkitRequestFileSystemなどを介して）一度リクエストしてから、コールバックで提供されたファイルシステムを参照して作業するか、必要になるたびにファイルシステムを再リクエストするのがより適切であると思います。
つまり、セッション中にファイルシステムが一度正常に要求された場合、再要求する必要はほとんどないと確信できますか?
UPD: クロージングに投票する方へ。どちらが優れているかについて個人的な意見を求めているわけではありません。最初または2番目のアプローチを選択する前に、警告すべき技術的な制限や特殊性があるのではないかと思います。