Server#setGracefulShutdown が Jetty9 から Server#setStopTimeout に変更されているようです。しかし、同じように振る舞うようには見えません。Jetty9 は、シャットダウンする前にリクエストが完了するのを待たないように見えます。
リクエストの処理中に jetty サーバーを停止するテストは次のとおりです。
Jetty 8.1.13.v20130916 では、テスト パス: https://gist.github.com/anonymous/6930013
Jetty 9.0.6.v20130930 では、テストが失敗します: https://gist.github.com/anonymous/6930002
唯一の違いは、「Server#setGracefulShutdown」と「Server#setStopTimeout」です。何か不足していますか？