オプション greedy:true をドロップ可能に追加しましたが、要素を子にドラッグした後、親が応答しません。jqueryuiの問題だと思います。
要素を子にドロップしてから、別の要素を直接親にドロップしようとすると (最初に子を渡さずに)、親は border:green にはなりません (over 関数は呼び出されません)。
$("#right, #right *").droppable({
greedy:true,
tolerance:"pointer",
cursor:"pointer",
drop: function(event, ui) {
if ($(this).attr("id")!="right") $(this).css("height","auto");
$(this).css("border","3px solid blue");
$("<div>appended</div>").appendTo(this);
},
over: function(event, ui) {
$(this).css("border","3px solid green"); //this is failing in the parent
},
out: function(event, ui) {
$(this).css("border","3px solid blue");
}
});