私は常にHostingEnvironment.IsDevelopmentEnvironmentを.net 4.5/iis express/vs2012/Win8で使用しました。
Win8.1/vs2013 をクリーン インストールした後、同じプロジェクトで作業すると、HostingEnvironment.IsDevelopmentEnvironment が常に false になります。
その値を強制するためにmachine.configを編集できることがわかりましたが、開発環境でのクリーンインストールからの理由がわかりません。うまくいきません。私のプレビュー win8 では、machine.config を編集しませんでしたが、完全に機能しました。