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テキスト ボックスからの入力をチェックするときは、それをループに渡して個々の文字をチェックします。

なぜこれが起こっているのか少しわかりませんが、「/」を入力すると、関数はそれを偽として読み取りますか?

 // Checks the Password contains the correct input 
 for (i = 0; i < passwordLength; i++)
 {
     v = Convert.ToInt32(passwordArray[i]);
     // (not 0-9 or not A-Z or not a-z) 
     // "/"(converted to 47) reads as (true)+(true)+(false) = false
     if ((v < 48 || v > 57) && (v < 65 || v > 90) && (v < 97 || v > 122))
     {
         e = 2;
     }
 }
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