私は何年もの間 Charles Proxy を使用してきましたが、しばらく前に OSX 10.9 にアップグレードしたときに iPhone シミュレーターの使用をやめました。
http://www.charlesproxy.com/documentation/faqs/ssl-connections-from-within-iphone-applications/の指示に従いました。ダウンロードしたシェル スクリプトを実行すると、次のようになります。
Error: near line 1: column sha1 is not unique
（それが赤いニシンかどうかはわかりません。）
サーバーに接続すると、サーバーからこれが返されます。
SSL: Received close_notify during handshake
数か月後、実際にCharles Proxyを再び機能させる必要があるので、助けていただければ幸いです。