誰かが POST するボタンを押したとサーバーに思わせ、Web ページがその POST に含めるデータを送信することで、Web ページのサーバーの「バックエンド」を操作するプログラムがあると仮定します。
最初に必要なツールは、 Microsoft Network Monitor 3.3または別のネットワーク パケット トレース ツールです。これを使用して、実際の Web ページから POST を確認します。NetMon は (少なくとも) パケットを HTTP の断片とヘッダーに分解するため、何が起こっているかを簡単に確認できます。
これで、実際の POST が送信しているデータと、データの送信先の URL がわかります (POST では珍しい「クエリ文字列」を含む)。
次に、C# を記述して、同じ URL に対して同じ種類の POST を作成する必要があります。HttpWebRequest/HttpWebResponse については既にご存知のようですので、詳しくは説明しません。NetMon トレースで、Content-Typeヘッダーがapplication/x-www-form-urlencodedであることに気付いたかもしれません。これはほとんどの場合、(名前のように) URL エンコードされた HTML フォームからのデータであるため、データを POST する前に URL エンコードする必要があり、Content-Lengthのエンコードされたデータのサイズを知る必要があります。HttpUtility.UrlEncode() は、このエンコーディングに使用するメソッドの 1 つです。
できたと思ったら、試してみて、NetMon を使用して POST 要求とサーバーからの応答を調べてください。ミステリー Web ページが行っていることを再現するまで続けます。