簡単な答え:
私は主にVS2005をターゲットにします(2005/2008/2010で2005固有のアドインを機能させるのにそれほど問題はないはずなので、潜在的な市場を最大化するでしょう)。
長い答え:
2005年から2008年、2010年に移行するにつれて、アドインの作成が次第に簡単になります。特に、2010年の新しい拡張機能により、拡張機能の構築と展開がはるかに簡単になります(2005年と2008年に使用されていた古いアドインおよびパッケージシステムは、動作させるのがはるかに困難です)。
ただし、ユーザーのかなりの割合がまだ2005を使用しています(実際、2003とVS6を使用している人はまだたくさんいます)が、ほとんどが2008年になっていると思います。2010年のユーザーの特に高い割合は、少なくともSP1は、多くの企業が少なくとも6か月間使用され、歯が生える問題が解決されるまでは見ないためです。ですから、現時点で大きな市場が必要な場合は、2005年と2008年をターゲットにするしかないのではないかと思います。
原則として、アドインが2005年に機能する場合、2008年と2010年にうまく機能する可能性が高いため、大規模な市場が必要な場合は、2005年にアドインをターゲットにするのが最善の策です。必要な2008の特定の機能がない限り、ほとんどの領域で2005と2008の間にほとんど違いがないため、2005をターゲットにして、問題が発生した場合にのみ2008にジャンプすることをお勧めします。 2008 APIを使用しない限り、簡単に解決できます。これは十分にサポートされているため、2010年には正常に機能するはずですが、将来のVisualStudioが引き続きアドインをサポートするという保証はありません。
別の方法は、あなたが言うように、古い「アドイン」インターフェースを捨てて、新しい2010拡張性APIを使用することです。これにより、開発が容易になり、2010年の内部へのアクセスが大幅に増え、将来を見据えたものになります...しかし、市場規模が構築されるまでには数か月/年かかります。