私がlessphpで抱えていた（そしてレールやpython / djangoでのコンパイルも少ない）常に厄介な問題は、コンパイルするファイルだけを監視していて、インポートされたファイルを監視していないことです。
たとえば、私の less 構造は次のようになります。
// main.less
// (compiled to styles.css)
@import "variables"
@import "objects"
@import "theme"
.
// theme.less
// (actual styles)
body { background:#efefef }
したがって、実際にコンパイルされたファイルは、作業中のスタイルとファイルをインポートするためのルートにすぎません。スタイル (theme.less) を変更するたびに、main.less を編集して再コンパイルする必要があります。
クライアント側のコンパイル(less.js)のように、すべてのファイルの変更をチェックするオプションはありますか?