ASP.NET アプリケーション (実際には Silverlight を使用していますが、それは問題ではありません) は、フォルダー ホーム ページとして Outlook でホストされます。このアプリケーションには、Outlook ではなく別の IE ウィンドウを開くポップアップ ウィンドウを開くためのリンクがあります。
問題は、この場合、ASP.NET セッションが失われたように見えることです。ASP.NET サービスへの呼び出しは、Session に何もなく、Session._id が異なります。Outlook には IE とは異なる Cookie があると思われます。
Outlook から IE ポップアップを開くときにセッションを保持するにはどうすればよいですか? 何らかの形で URL 経由でセッション ID を渡すか、web.config でこれを構成しますか?
Cookie のないセッションは必要ないことに注意してください。