IEのバージョンごとに複数のスタイルシートを作成するのではなく、すべての条件付きCSSルールを1つの条件付きスタイルシートに入れるのは良い考えですか?
例:
<!--[if IE]>
<link rel="stylesheet" type="text/css" href="all-ie-only.css" />
<![endif]-->
all-ie-only.cssのコンテンツ:
selector {
color : green\9; /* IE8 and below */
*color : yellow; /* IE7 and below */
_color : orange; /* IE6 */
}
IEアンダースコア/アスタリスクハックの使用については、 http://webstandardstips.com/2008/11/18/css-hacks-for-ie-only-style-rules/を参照してください。