VSS コンバーターは完璧なソリューションとはほど遠いものです。また、コンバータの 2005 バージョンと 2008SP1 バージョンの間には大きな違いがあります。
たとえば、長期間使用されている VSS DB では、多数のユーザーが VSS に貢献しています。これらのユーザーの多くは、かなり前に組織を離れたため、ドメイン アカウントを持っていません。TFS では VSS ユーザーをドメイン アカウントにマッピングする必要があるため、古いユーザーを単一の「ダミー」ドメイン アカウントにマッピングするか、現在のチーム メンバーにマッピングするかを決定する必要があります。
さらに、VSS Converter 2008 では、これらのドメイン アカウントが有効な TFS アカウントである必要があります。一方、2005 コンバーターはこれを強制しません。
VSS 履歴に重要なフォルダー移動が含まれている場合、この移動の前にすべての履歴が失われる可能性があります。たとえば、フォルダーを新しい場所に移動してから、以前の親を削除すると、すべての履歴が失われます。詳細については、この記事を参照してください:
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms253166.aspx
私が関わったある移行では、6 か月前より前のすべての履歴を失った 10 年前の VSS データベースがありました。これは、6 か月前に行われた大規模な整理が原因でした。