理由はわかりませんが、tooltipster の html コンテンツが表示されません。HTML をエンコードし、スクリプトにオプションを追加しましたが、文字列のままです。
$(document).ready(function() {
$('.tooltip').tooltipster({
contentAsHTML: true,
interactive: true,
});
});
<script src="https://ajax.googleapis.com/ajax/libs/jquery/2.1.1/jquery.min.js"></script>
<script src="http://iamceege.github.io/tooltipster/js/jquery.tooltipster.js"></script>
<link rel="stylesheet" href="http://iamceege.github.io/tooltipster/css/tooltipster.css">
<span title="&lt;img src=&quot;my-image.png&quot; /&gt; &lt;strong&gt; This text is in bold case !&lt;/strong&gt;" class="tooltip">Why is this not working</span>