これまでに.netの処理を行ったことがなく、ブラウザを介して.Net Webアプリケーションのクライアント側を実行できるかどうか疑問に思っていますか？それとも、サーバーで処理してからHTMLページを吐き出すことによってのみ機能しますか？System.Security.Cryptography.X509Certificates名前空間を利用して、ユーザーのWindows-MYキーストアにアクセスし、X509証明書とそれに関連する秘密鍵を引き出します。これは、明らかな理由でサーバー側ではなく、クライアント側で実行する必要があります。