podspec の prepare_command 内からスクリプトを実行しようとしています。宛先プロジェクト ディレクトリで pod install を実行すると、スクリプトは正しく実行されますが、プロジェクトの Pods ディレクトリでは実行されません。代わりに、Library/Caches/CocoaPods/Pods/... で実行されています。
プロジェクトの podfile で :path を使用していないため、podspec の場所を参照しているのではなく、キャッシュ pods ディレクトリのみを参照しています。
私のポッドスペックでは、次のようになります。
s.prepare_command = <<-CMD
./updatePlist.sh
CMD
その updatePlist.sh でディレクトリにいくつかのものを追加しているため、適切な場所で発生していないことはわかっていますが、それらは Caches/CocoaPods/Pods にのみ表示されます。