Windows の Tk メッセージボックスは、システム提供のメッセージボックスです。Tk は、Tk ボタンとフレームを使用してメッセージ ボックスを作成しませんが、Windows API によって提供されるストック ダイアログを表示します。
ここでレポートを確認するために、Tcl/Tk 8.6、Python 3.4、および Powershell を実行し、それぞれにメッセージ ボックスを表示させました。ご覧のとおり、Tcl/Tk は期待どおりに表示されますが、Python と Powershell の両方が、テーマのない古いスタイルのルック アンド フィールにデフォルト設定されています。

この理由は、これを起動する実行可能ファイルに埋め込まれたマニフェストに関係している可能性が最も高いです。Tcl/Tkwish
実行可能ファイルには、アプリケーションがテーマ コモン コントロール ライブラリをサポートしていることを示すマニフェスト リソースが含まれています。python.exe および pythonw.exe ファイルには、そのようなリソースはありません。必要なマニフェストは、tkinter が使用する Tk86.dll ファイルに埋め込まれていますが、これを実行可能ファイルに関連付ける必要があると思います。Visual Studio で pythonw.exe ファイルを開き、既存の RT_MANIFEST リソースを Tk86.dll から抽出したリソースに置き換えることで、この仮説をテストしました。適切なマニフェストを配置すると、Python tkinter メッセージボックスが適切にテーマ化されて表示されます。

おそらく、このマニフェストは、実行可能ファイルと同じフォルダー内の XML ファイルとして提供できますが、これをテストしたところ、うまくいかなかったようです。マニフェストを実際に実行可能リソースに埋め込む必要がありました。
マニフェスト リソースの詳細については、「ビジュアル スタイルの有効化」を参照してください。