他の回答が示唆するように、System.Windows.Forms.dllは必要ありません。
これらの 2 つの参照を Visual Studio プロジェクトに追加するだけです。
- System.Drawing.dll
- itextsharp.dll
これらの DLL の両方がプロジェクトによって参照されていることを確認してください。
次に、これら 2 つの参照 DLL のプロパティで、「モデル対応」プロパティを「True」に設定し
ます。ほとんど文書化されていないこのプロパティの何かが、参照アセンブリを自動展開します。

プロジェクトを再ビルドし (必ずこれを実行しないと、エラーが表示される場合があります)、デプロイを試みます。
これら 2 つの参照がアセンブリとして SQL データベースに自動的に追加されます。
いったん追加されると、少なくともその後の再デプロイでそれらを削除して再度追加することはありません。
注:これを行った後、プロジェクトをデプロイしようとするたびに失敗します。
理由はわかりませんが、我慢したいと思います(VS2013を使用しています)。
警告: この恐ろしいエラーに遭遇しました:
参照されているアセンブリが変更されるため、ALTER ASSEMBLY は失敗しました。参照されるアセンブリ リストは同じままである必要があります。
これが発生した場合は、アセンブリ全体を削除する必要があります。これは、展開に関する何かが原因でアセンブリの一部がそのまま残り、External-References が更新されず、代わりにこの不可解な/役に立たないエラーが発生するためです。
私がやったことは、すべての依存関係とアセンブリをPreDeployScript.sqlにドロップすることでした。このようにして、SQL アセンブリを展開するサーバー (または新しい参照を追加するとき) での問題を回避します。