私も同様の経験があり、1.1 アプリで使用していたサードパーティ製のコントロールだけを交換する必要がありました。ベンダーは倒産し、.NET 2.0 で動作するバージョンをリリースすることはありませんでした。最終的に、AJAX コントロール ツールキット コントロールに簡単に置き換えることができました。
それ以外に、コンパイラは非推奨のメソッド呼び出しに関して何をすべきかを伝えるという非常に良い仕事をします。
コードのコピーを作成し、Visual Studio でサイトをアップグレードして、何が起こるかを確認することをお勧めします。Visual Studio 2005 または 2008 でソリューションを開くだけで、IDE が自動的にアップグレードを案内します。コンパイルしてから、文書化されたテストがある場合は、それらを実行する必要があります。そうでない場合は、すべての機能がアップグレード前と同じように機能することを確認するためのテストを計画する必要があります。
Silverlight への移行は楽しそうに聞こえますが、アップグレードして動作させることができれば、おそらく後のリリースまで先延ばしにするでしょう。目を見張るような技術的な理由はありません。