Cygwin ターミナル内で「vagrant ssh」を実行すると、ssh セッションにコマンド プロンプトが表示されません。つまり、コマンドと結果がすべてインラインになるため、操作がかなり難しくなります。
さらに、タブのオートコンプリートが機能しませんが、これは SSH では正常だと思います。terminfo と ncurses を再インストールしようとしましたが、役に立ちませんでした。このための他のユーティリティがありませんか？
ちなみに、Vagrant は Cygwin に直接インストールされるのではなく、ホストにインストールされます。