ValidationTextBoxのToolTipのcssが、適切なcssを使用する代わりに、プレーンな灰色のボックスとして表示される理由をデバッグしようとしたときに、同様の問題が発生しました。ツールチップをクリックするとツールチップが消えるため、Firebugでcssやその他の情報を表示する通常の方法は機能しません。ただし、標準のWeb Developerツールバーを使用すると、CSSメニュー項目に移動して[スタイル情報の表示]を選択できることがわかりました(またはキーボードでcmd-shift-Yを実行するだけです)。これにより、カーソルが十字線に変わります。次に、十字線をツールチップ上に移動すると、cssチェーン全体がツールチップに表示されます。これは、適切なテーマクラスをbodyタグに適用する必要があるというヒントを提供することで、私の特定のスタイリングの問題を解決しました。私がコーディングしているシステムでは、生成されたhtmlのbodyタグを直接変更または追加することはできません。
dojo.query("body").addClass("claro");
そして、すべて(ダイアログとツールチップ)がうまく機能するようになりました。