ここには 2 つの個別の質問があります。インストールするアドオン ソフトウェアは /usr または /usr/local に配置する必要があります (簡単な回答: Dan Benjamin の理由により、/usr/local に配置する必要があります)。アドオンをインストールする必要があります。提供されたインストーラー (ディスク イメージ) からソフトウェアをインストールするか、自分でビルドします (簡単な答え: 最適なものは何でも構いませんが、どちらの方法でも /usr/local に配置する必要があります)。
例として Python を取り上げます。OS X v10.6.6 には、Python v2.6.1 が /usr/bin に含まれており、そのフレームワークは /System/Library/Frameworks にあります。新しいバージョンのインストーラーをダウンロードすると (現在、v2.7.1 と v3.1.3 のインストーラーが利用可能です)、新しいバージョンは /usr/local/bin に配置され、そのフレームワークは /Library/Frameworks (/Library /usr/local が /usr に対して持っている /System/Library との関係はほぼ同じです)。これはまさにあなたが望むものです。パスが適切に設定されていれば、新しいバージョンが自動的に使用されます。たとえば、Python v3 と互換性がない可能性のある OTOH システム スクリプトは、#!/usr/bin/python で開始し、古い (標準) バージョンを使用し続ける必要があります。さらに、OS X v10.6.7 が出荷され、Python v2.6.1 の再リンクされたバージョンが含まれている場合、インストールした更新は実行されません。
Python の新しいバージョンを自分でビルドする場合は、インストーラーと同じようにビルドする必要があります。まったく同じ理由で、バイナリを /usr/local/bin に配置し、フレームワークを /Library/Frameworks に配置します。これを行う方法がわからない場合は、おそらくインストーラーを使用する必要があります。少なくとも Python や Git などの主要なプロジェクトでは、この種のことを正しく行う方法を知っている賢い人が関与している可能性があります。