問題を正しく理解していれば、複数のバンドルを作成できます。ここではYUI Compressor.Netを使用していますが、System.Web.Optimization名前空間の標準バンドルにすることもできます。
var cssBundleConfig = new CssCompressorConfig();
var cssTransform = new YuiCompressorTransform(cssBundleConfig);
bundles.Add(new Bundle("~/Content/basecss", cssTransform).Include(
"~/Content/Css/Style.css",
"~/Content/Css/IFrame.css",
"~/Content/Css/Grid.css"
));
bundles.Add(new Bundle("~/Content/contactcss", cssTransform).Include("~/Content/Css/Contact.css"));
そして、次のようにUIでrenderを呼び出します。
@Styles.Render("~/Content/basecss")
@Styles.Render("~/Content/contactcss")
ただし、これは実行時プロセスであり、ビルドフェーズタスクではありません。ビルド用の類似のソリューションがあるかもしれません。