私が理解している限りでは、Visual Web Developer (VWD) は、 Web ベースのソリューションを開発するために必要なVisual Studioコンポーネントの単なる無料バージョンです。
Visual Studio 2008 (VS2008) の Professional エディションで利用できる、VWD にない機能の一覧を次に示します。つまり、VWD Express 2005
他のアドオンやサードパーティのツールでは拡張できません
Web サイト プロジェクト (2005) のみをサポートします。クラス ライブラリ プロジェクトまたは Web コントロール ライブラリ プロジェクトをソリューションに追加することはできません。
更新 - VWD 2008 SP1 では、ソリューションで Web アプリケーションとクラス ライブラリ プロジェクトも使用できます。
ソースコード管理を組み合わせる機能がない
アクセシビリティチェッカーがありません
ローカリゼーション用のリソースを自動生成する機能がない
デバッガーをプロセスにアタッチできません
ネイティブ コードのデバッグはありません
VS2008 に対する VWD の明らかな利点は無料であることです。不足している機能を考慮してスマートに作業できる場合は、より実用的なオプションになる可能性があります。これらがなくてはならない機能である場合、VS2008 への投資は賢明かもしれません。他の Express 製品 (Visual Basic 2008、Visual C# 2008 など) にはないすべての機能も利用できます。
MSDN の Visual Studio 2005 の比較表をご覧ください。2008年のものは見つかりませんが、非常に似ていると思われます。