これらのPythonic Web フレームワークの場合。
URL 処理スキームなどのいくつかの小さな違いを除いて、それらは似ています。そのため、その中から 1 つを選択するのは非常に困難です。
私はあなたの経験から、サイズは小さいが長期的なサポートが必要な Web アプリケーション (最初のアプリケーションは小さいですが、時間の経過とともに大きくなるはずです) に適しているものと、その理由を学びたいと思います。
Flask is a new and a very active project with good documentation and guidelines for new development and plugins. Its community is quite large and Armin (the lead) is an A grade programmer. Hence it is definitely the better contender.
Web.py is an older and more mature project which is more a library than a framework. It's what we use for the Internet Archives Open Library website. The documentation is spotty but the code is rock solid and it's over the years accrued a lot of useful utilities into it.
The final decision is yours but for a new project, I'd go with Flask.