NTLM を使用して SMTP サーバーに認証するために送信する必要があるコマンドを見つけることができません。
私はそれが次のようになると思います:
AUTH NTLM <bae64encode something>
334
<bae64encode something>
235
Base64 でエンコードされた Type 1 メッセージが必要です。 これを読んでください。
次のリンクが参考になると思います
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/cc246870%28v=prot.10%29.aspx
すべてをエンコードし、NTLM 認証プロトコルに従う必要があります。