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Visual SourceSafe 2005 と統合された VS2008 メニューで「チェックアウト時に最新のものを取得」をオフにするオプションを探しましたが、見つかりませんでした。出来ますか?
Visual Source Safe 管理コンソールを開き、[ツール] -> [オプション] をクリックします。一般タブには、最新バージョンのチェックアウトのみを許可する設定があります。チェックを外します。
Visual SourceSafe エクスプローラーを開き、[ツール] -> [オプション] をクリックして、[ファイルの作業フォルダー バージョンを常にチェックアウトする] のチェックを外します。
これで完了です。