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RubyGems がインストールされていることは間違いありませんが、「ガード」は失敗します。
/usr/local/bin/guard:9:in `require': no such file to load -- rubygems (LoadError) from /usr/local/bin/guard:9
私に何ができる?
既知の問題がありました [1]。問題を解決する Guard 0.4.2 に更新してみてください。
[1] https://github.com/guard/guard-test/issues/11