あなたが現在行っていることの例なしで言うのは難しいですが、これが私がうまくいくと思うことです。
- PILで作成された写真が、モデルのImageWithThumbnailsFieldの「upload_to」パラメーターで指定された場所に保存されていることを確認してください。
 
- 次のようなものを使用して、関連するモデルインスタンスを更新します。
 
    # retrieve the Model instance however your app requires
    m = YourModel.objects.get(pk=1)
    # retrieve the upload_to path from the Field definition
    upload_to = m.img_with_thumb.field.upload_to
    # update field with location of the new image
    # img_filename should be whatever PIL created in step 1
    m.img_with_thumb = os.path.join(upload_to, img_filename)
    # save the model
    m.save()
私はこれをsorlで試したことがありませんが、通常のDjangoImageFieldで動作します。