ローカルでテストすると、サードパーティの smtp サーバーに送信された smtp メッセージを取得できますが、このコードを開発サーバーに移植すると、送信されません。そこで試してみると、よくわかりませんが、リクエストを送信していないと思います。firebug、fiddler を実行しましたが、メール リクエストを送信しているコードからのリクエストが表示されませんでした。
このsmtpリクエストを送信しているホストのsmtpエンドポイントをテストして、それが開かれていることを確認する以外に（そうです）、同じコードが自分のマシンでは機能するのにWindows Server 2008 R2では機能しない理由を突き止めようとしています。開発ボックス。
コードからサードパーティのSMTPサーバーに直接メールを送信していますか、それとも2008ボックスのローカルSMTPサーバーを経由してルーティングしていますか？
2008ボックスのIISでSMTPサービスをルーティングしていない場合は、これを試して、ローカルサービスを使用するようにアプリを構成し、次のコードを設定して、IISの下のフォルダー構造にメールをドロップできるようにします。電子メールの配信を処理するSMTPサービス
smtpclient.deliverymethod = smtpdeliverymethod.pickupdirectoryfromiis
次に、ローカルSMTPサーバーのログを構成し、ローカルサーバーとリモートサーバー間の会話を確認して問題を特定できます。また、メールのキューイングに使用されるフォルダーと、その中の実際の電子メールエンベロープを確認することもできます（速い場合）
telnetを使用して2008ボックスからリモートSMTPサーバーへの接続を確認し、ファイアウォールの問題を無効にするための会話を開始しましたか？
それでも電子メールがサードパーティのSMTPサーバーに到達しない場合は、配信可能性の問題が問題の原因である可能性があります。サーバーのIPアドレスは、ドメインの電子メールの送信を許可されていますか？許可されていない場合は、DEVボックスのIPアドレスのドメインに対してSPFレコードを投稿する必要があります。