PIL が実際には ICO を正しく読み取らないことを誰かが認識したようです (ICO 形式に関するいくつかの調査でソースコードを調整した後、同じことがわかります - 透明性を決定する AND ビットマップがあります) そして、この拡張機能を思いつきました:
http://www.djangosnippets.org/snippets/1287/
これは Django 以外のアプリケーションに役立つため、例外のスローにいくつかの調整を加えてここに再投稿しました。
import operator
import struct
from PIL import BmpImagePlugin, PngImagePlugin, Image
def load_icon(file, index=None):
    '''
    Load Windows ICO image.
    See http://en.wikipedia.org/w/index.php?oldid=264332061 for file format
    description.
    '''
    if isinstance(file, basestring):
        file = open(file, 'rb')
    try:
        header = struct.unpack('<3H', file.read(6))
    except:
        raise IOError('Not an ICO file')
    # Check magic
    if header[:2] != (0, 1):
        raise IOError('Not an ICO file')
    # Collect icon directories
    directories = []
    for i in xrange(header[2]):
        directory = list(struct.unpack('<4B2H2I', file.read(16)))
        for j in xrange(3):
            if not directory[j]:
                directory[j] = 256
        directories.append(directory)
    if index is None:
        # Select best icon
        directory = max(directories, key=operator.itemgetter(slice(0, 3)))
    else:
        directory = directories[index]
    # Seek to the bitmap data
    file.seek(directory[7])
    prefix = file.read(16)
    file.seek(-16, 1)
    if PngImagePlugin._accept(prefix):
        # Windows Vista icon with PNG inside
        image = PngImagePlugin.PngImageFile(file)
    else:
        # Load XOR bitmap
        image = BmpImagePlugin.DibImageFile(file)
        if image.mode == 'RGBA':
            # Windows XP 32-bit color depth icon without AND bitmap
            pass
        else:
            # Patch up the bitmap height
            image.size = image.size[0], image.size[1] >> 1
            d, e, o, a = image.tile[0]
            image.tile[0] = d, (0, 0) + image.size, o, a
            # Calculate AND bitmap dimensions. See
            # http://en.wikipedia.org/w/index.php?oldid=264236948#Pixel_storage
            # for description
            offset = o + a[1] * image.size[1]
            stride = ((image.size[0] + 31) >> 5) << 2
            size = stride * image.size[1]
            # Load AND bitmap
            file.seek(offset)
            string = file.read(size)
            mask = Image.fromstring('1', image.size, string, 'raw',
                                    ('1;I', stride, -1))
            image = image.convert('RGBA')
            image.putalpha(mask)
    return image