「ハードディスクに保存しなくても」
-- これは Office Web Apps を使用する場合にのみ可能であり、サーバー上でドキュメントを直接編集できます。
「ユーザーは、編集可能な複数のドキュメントを添付/アップロードできる必要があります」
-- 複数のドキュメントをリスト アイテムに添付できます。ドキュメント ライブラリには単一のファイルしかなく、フォルダーまたはドキュメント セットを使用してそれらをグループ化できます (これについては後で説明します。
「リスト アイテムに添付されたときに添付ドキュメントを編集し、そのバージョンを保存する」
-- いいえ。リスト アイテムの添付ファイルは、電子メールの添付ファイルと同様に、編集したり、バージョンを作成したりすることはできません。それらをダウンロードするか、削除するか、他のものを添付するだけです。
SharePoint 2010 の新機能であるドキュメント セットをご覧ください。基本的には、メタデータが添付されたフォルダーです。したがって、基本的にリスト アイテムを (すべてのメタデータと共に) エミュレートし、そのドキュメント セット内にドキュメントを配置することができます。ドキュメント セット機能を有効にするだけで、この新しいコンテンツ タイプがドキュメント ライブラリに追加されます。ドキュメント セットを使用すると、一緒に属する複数のドキュメントをアップロードして、それらのメタデータを共有することもできます。このアプローチにより、ドキュメント ライブラリで可能なすべてのこと (チェックイン/チェックアウト、バージョン、Office Web アプリ) を行うことができます。