辞書コレクションがあり、Silverlightリストボックスにバインドする必要があります。Key値を使用してListBoxにバインドできません。以下はサンプルコードです。コードビハインドに空のレコードディクショナリがあります。
Dictionary<DayOfWeek, List<Book>> bookItem = new Dictionary<DayOfWeek, List<Book>>();
<ListBox x:Name="ListValues" ItemsSource="{Binding bookItem}">
<ListBox.ItemTemplate>
<DataTemplate>
<StackPanel Orientation="Horizontal">
<TextBlock Text="{Binding BookName[Tuesday]}"></TextBlock>
<TextBlock Text="{Binding BookDesc[Tuesday]}"></TextBlock>
</StackPanel>
</DataTemplate>
</ListBox.ItemTemplate>
</ListBox>