わかりました!
DslPackage 内に DocData.cs を作成し、MyLanguageDocData クラスのパーツを作成します (部分)
その中に:
protected override void OnDocumentLoading(EventArgs e)
    {
        mRes = new ResolveEventHandler(CustomAssemblyResolverDocData);
        availableTypes = new Dictionary<string, Type>();
        availableAssemblies = new Dictionary<string, Assembly>();
        PreloadAssemblies();
        if (availableAssemblies.Count == 0)
            throw new Exception("Problem");
        base.OnDocumentLoading(e);
        AppDomain.CurrentDomain.TypeResolve += mRes;
        AppDomain.CurrentDomain.AssemblyResolve += mRes;
    }
例外は、ソリューションが読み込まれる前にデザイナーが開かれたときに発生します (デザインの編集中にビジュアル スタジオを閉じたときに発生します)。ここで例外をスローすると、ロードがサイレントに発生するのを防ぐことができます。
PreloadAssemblies で:
IVsHierarchy hier = VsHelper.ToHierarchy(dteProject);
DynamicTypeService typeService = (DynamicTypeService)this.GetService(typeof(DynamicTypeService));
ITypeDiscoveryService discovery = typeService.GetTypeDiscoveryService(hier);
try
{
    foreach (Type type in discovery.GetTypes(typeof(object), true))
    {
        if (!availableTypes.ContainsKey(type.FullName))
        {
            availableTypes.Add(type.FullName, type);
        }
        if (!availableAssemblies.ContainsKey(type.Assembly.GetName().Name))
        {
            availableAssemblies.Add(type.Assembly.GetName().FullName, type.Assembly);
        }
    }
}
catch (Exception e)
{
}
リゾルバーでは、アセンブリ名が辞書にあるかどうかを確認してください。それ以外の場合は null を返します。
DocumentClosed もオーバーライドして、Assembly リゾルバーを削除します :)