あなたの問題は、ボタンがホバーイベントに応答しないことだと思います。
代わりにスパンを使用すると、機能するようです。これが実演するフィドルです。すべての要素を適切に並べる必要はありませんでしたが、「追加」スパンにカーソルを合わせると「新しい」スパンが移動するのがわかります。これは、達成しようとしていることだと思います。
<div class="container">
<span class="set">
<span class="object1">Start</span >
<span class="object2">Stop</span >
<span class="object3">Play</span >
<span class="object4">Pause</span >
<span class="object5">More</span >
<span class="object6">Info</span >
<span class="object7">Add
<span class="object8">New</span >
</span >
<span class="default">Settings</span >
</span>
</div>
編集:div要素も機能します。おそらく他の要素も同様です。ボタン要素が問題なのかもしれませんか?グーグル検索がホバー疑似セレクターで任意の要素が有効であることを意味するのでわかりませんが、ボタンは確かに私のバージョンのChromeでは機能していませんでした。