これはとても簡単なようで、恥ずかしいです。これをトリガーするたびに、「オン」状態のままになります。オフにする条件を通過することはありません。
-(void) lightbulbSwapImages
{
NSImage *bulbOn = [NSImage imageNamed: @"sidebar_lightbulb_on.png"];
NSImage *bulbOff = [NSImage imageNamed: @"sidebar_lightbulb_off.png"];
if (lightbulb.image = bulbOff)
[self.lightbulb setImage: bulbOn];
else
[self.lightbulb setImage: bulbOff];
}