シナトラはラックロガーを使っていると思います。readmeから。http://www.sinatrarb.com/intro.html#Logging
  Sinatraは、env['rack.logger']にあるものをすべて使用します。
env['rack.logger']を使用してロガーにアクセスできます。または、独自のアプリロガー(Sinatraとは別)を実装して、.logを個別に設定(重大度レベル、ログローテーションなど)とともに保存することもできます。これがその簡単な例です。
module App
  extend self
  attr_accessor :log
  # init
  self.log = Logger.new('log/application.log', 10, 5242880)
  self.log.level = Logger::DEBUG  # could DEBUG, ERROR, FATAL, INFO, UNKNOWN, WARN
  self.log.formatter = proc { |severity, datetime, progname, msg|
                              "#{severity} :: #{datetime.strftime('%Y-%m-%d :: %H:%M:%S')} :: #{progname} :: #{msg}\n" 
end
次に、クラスから、次のいずれかを使用します。
App.log.debug "some debug msg" 
App.log.info  "some info msg"
App.log.error "some error msg"