Windows 実行可能ファイルに「署名」する方法については、既に質問され、回答されています。ただし、その答えには、ホストされた証明書の継続的な費用が必要です。
私の会社には、WWW、電子メール、およびバージョン管理に使用する VPS が既にあるため、信頼性はやや劣りますが、クライアントには十分ですが、独自の証明書をホストできるように思えます。
コンサルタントのシステム管理者が電子メール (IMAP4) ホスティング用にセットアップした PEM 証明書を既にホストしています。それを使用できますか?実行可能ファイルに「署名」し、証明書をホストする手順は何ですか? おそらく、ホストされている証明書の URL は、実行可能ファイルに添付 (「署名」) されているもののどこかに埋め込まれているでしょう。