簡単に言うと、ドロップダウンから「その他」のドロップダウンオプションが選択されたときにのみ表示され、別の選択が行われると消える ID="textComments" のテキストボックスが必要です。JS でこれを行うこともできますが、C# で行う必要があります。
<asp:DropDownList runat="server" ID="dropEnquiryType" CssClass="dropdownRequestList">
<asp:ListItem Value="Customer Services" Text="Customer Services"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="Website" Text="Website"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="Contract" Text="Contract Hire"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Value="Other" Text="Other"></asp:ListItem>
</asp:DropDownList>
<asp:label runat="server" ID="lblComments" AssociatedControlID="textComments" CssClass="textLabel">Comments:</asp:label>
<asp:TextBox runat="server" MaxLength="200" TextMode="MultiLine" Columns="40" Rows="4" ID="textComments" Wrap="true" CssClass="textComments"></asp:TextBox>
そして、助けていただければ幸いです。