現在、WKWebView インスタンスは、デフォルトのネットワーク ストレージ (NSURLCache、NSHTTPCookieStorage、NSCredentialStorage) と、ネットワーク リクエストのカスタマイズに使用できる標準のネットワーク クラス (NSURLProtocol など) を無視します。
したがって、WKWebView インスタンスの Cookie はアプリの標準の Cookie ストレージに保存されないため、標準の Cookie ストレージのみを使用する NSURLSession/NSURLConnection は WKWebView の Cookie にアクセスできません (これがおそらく問題です: 「ログインステータス」はおそらく Cookie に保存されますが、NSURLSession/NSURLConnection は Cookie を認識しません)。
キャッシュ、資格情報などについても同様です。WKWebView には独自のプライベート ストレージがあるため、標準の Cocoa ネットワーク クラスとはうまく連携しません。
NSURLProtocol も WKWebView でサポートされていないため、リクエストをカスタマイズ (独自のカスタム HTTP ヘッダーを追加する、既存のヘッダーを変更するなど) したり、独自のカスタム URL スキームを使用したりすることはできません。
そのため、現在 WKWebView は、Cocoa の標準ネットワーク API に参加していないため、多くのアプリではほとんど役に立ちません。
iOS 8 がリリースされるまで Apple がこれを変更してくれることを願っています。
バグ レポートを Apple に送信して、Apple がこれらの問題が深刻であり、修正する必要があることを認識できるようにします。