サーブレット (web.xml で定義) と JSR 356 Websocket (注釈で定義) を含む単純な war を作成しました。
Tomcat 7.0.59 に (Tomcat マネージャー経由で) デプロイすると、サーブレットと Websocket の両方が正しく動作します。ただし、gretty gradle プラグインを使用して戦争をテストすると、サーブレットは機能しますが、JSR 356 websocket は機能しません。私はgrettyでtomcat 7.0.59、tomcat 8.0.20、およびJetty 9.2.9.v20150224を試しました。ここで間違っている可能性があることは明らかですか？
次の方法でgrettyをgradleビルドファイルに追加しているため、最新のgrettyバージョンを使用していると思います。
apply plugin: 'war'
apply from: 'https://raw.github.com/akhikhl/gretty/master/pluginScripts/gretty.plugin'