Canvas の DrawingContext にプッシュされたいくつかの RenderTransforms で描画した Rect でヒット テストを実行しようとしています。同じ回転/スケール/変換変換を RectangleGeometry に適用したので、最終的な描画の境界を取得できます。ただし、RectangleGeometry の .Bounds プロパティは、軸に沿った境界ボックスを返しますが、向きのある境界ボックスが必要です。
要するに、実際に変換された四角形の角を見つけて、ヒット/衝突テストを実行できるようにする方法が必要です。